Intégrez intelligemment les propriétés atomiques dans les fichiers SDF

introduction

S'il est nécessaire de conserver les propriétés de chaque atome au lieu de la molécule entière, ce n'est pas possible au format SMILES, il est donc intégré dans le SDF et stocké. Cependant, étant donné que SDF définit essentiellement les enregistrements en unités moléculaires, l'intégration des propriétés atomiques doit être une méthode de force brute, telle que l'inclusion de l'index atomique dans le nom de la propriété.

J'ai cherché diversement pour voir s'il y avait un bon moyen de stocker les propriétés de l'atome, et j'ai trouvé que les fonctions de RDKit décrites dans https://www.rdkit.org/docs/RDKit_Book.html#atom-properties-and-sdf-files. J'ai trouvé que cela pouvait être fait en douceur en utilisant, alors prenez-en note.

environnement

Que voulez-vous dire

SDMolSupplier depuis RDKit 2019.03.1 reconnaît certaines propriétés moléculaires comme une liste de propriétés atomiques et peut les convertir en propriétés atomiques.

Autrement dit, les propriétés dont les noms commencent par atom.prop, atom.iprop, atom.dprop ou atom.bprop sont respectivement converties en propriétés atomiques de type chaîne, int, double ou booléenne.

Essayons

Les détails sont conformes à l'URL, mais voir c'est croire. Essayons.

Les éléments suivants sont les suivants: "PartialSigmaCharge", "PiElectronegativity", "AtomHybridizationVSEPR", "AtomDegree", "AtomHybridization", "EffectiveAtomPolarizability", "SigmaElectronegativity", "AtomValance", "CD StabilizationPlusCalculé", etc. Il s'agit d'un programme python qui s'intègre dans SDF en tant que liste de propriétés atomiques, l'enregistre et le charge, et le charge en tant que propriété atomique avec la méthode GetDoubleProp de la classe Atom (le programme CDK est omis). Il y avait aussi des propriétés de type Double et de type int cette fois, mais comme c'était gênant, je les ai toutes enregistrées en tant que type Dobule (atom.dprop).

from rdkit import Chem
from rdkit.Chem import rdmolfiles
from rdkit.Chem import rdmolops
from rdkit.Chem.rdchem import Mol

def execute_javacdk_atom_feature(mol, atom_properties):

    mol_file = "tmp.mol"
    with open(mol_file, "w") as f:
        txt = Chem.MolToMolBlock(mol)
        f.writelines(txt)
    
    #Exécutez le programme CDK
    import subprocess
    cmd = "java -classpath lib\cdk-2.2.jar;lib AtomicCircleDescriptorCalculator {0} -1".format(mol_file)

    proc = subprocess.run(cmd, shell=True)
    if proc.returncode != 0:
        print("error")
        return

    import pandas as pd
    df = pd.read_csv("result.csv")
    df = df[atom_properties]

    #Lors de la lecture du résultat de CDK, définissez la propriété atomique sur chaque atome avec la fonction SetDoubProp.
    for row in df.iterrows():
        atom = mol.GetAtomWithIdx(row[0])
        for atom_property in atom_properties:
            atom.SetDoubleProp(atom_property, row[1][atom_property])


    #Enregistrer la liste des propriétés atomiques en tant que propriété moléculaire
    for atom_property in atom_properties:
        Chem.CreateAtomDoublePropertyList(mol, atom_property)

    return mol


def main():

    import argparse
    from rdkit import Chem

    #Propriétés atomiques que vous souhaitez intégrer dans SDF
    atom_properties = ["longestMaxTopDistInMolecule", "highestMaxTopDistInMatrixRow", "diffSPAN3", "relSPAN4", "PartialSigmaCharge", "PiElectronegativity",
    "AtomHybridizationVSEPR", "AtomDegree", "AtomHybridization", "EffectiveAtomPolarizability", "SigmaElectronegativity", "AtomValance",
    "StabilizationPlusCharge"]

    parser = argparse.ArgumentParser()
    parser.add_argument("-input", type=str, required=True)
    parser.add_argument("-output", type=str, required=True)

    args = parser.parse_args()

    #Pour lire sdf
    sdf_sup = Chem.SDMolSupplier(args.input)
    #Pour écrire sdf
    sdf_wtr = Chem.SDWriter(args.output)

    #Lors de la lecture de sdf, intégrez le résultat du calcul de CDK dans l'atome de la molécule et sortez
    for i, mol in enumerate(sdf_sup):
        #Incorporer le résultat du calcul de CDK dans l'atome de la molécule
        execute_javacdk_atom_feature(mol, atom_properties)

        #Sortir les molécules dans un fichier SDF
        sdf_wtr.write(mol)

    sdf_wtr.close()

    #Lisez le fichier SDF de sortie et essayez de sortir les propriétés atomiques
    sdf_sup_output = Chem.SDMolSupplier(args.output)
    for i, mol in enumerate(sdf_sup_output):
        print(mol.GetProp("_Name"))
        for atom in mol.GetAtoms():
            print(atom.GetIdx())
            for atom_property in atom_properties:
                print("{0}:{1}".format(atom_property, atom.GetDoubleProp(atom_property)))


if __name__ == "__main__":
    main()

Résultat d'exécution

Les propriétés atomiques peuvent être lues comme ceci.

13_cis_retinoic_acid
0
longestMaxTopDistInMolecule:13.0
highestMaxTopDistInMatrixRow:13.0
diffSPAN3:0.0
relSPAN4:1.0
PartialSigmaCharge:-0.14444603089353975
PiElectronegativity:0.0
AtomHybridizationVSEPR:3.0
AtomDegree:1.0
AtomHybridization:3.0
EffectiveAtomPolarizability:4.399859863281246
SigmaElectronegativity:12.344630439100552
AtomValance:6.0
StabilizationPlusCharge:0.0
1
longestMaxTopDistInMolecule:13.0
highestMaxTopDistInMatrixRow:13.0
diffSPAN3:0.0
relSPAN4:1.0
PartialSigmaCharge:-0.2572541465287616
PiElectronegativity:8.434574556331611
AtomHybridizationVSEPR:2.0
AtomDegree:1.0
AtomHybridization:2.0
EffectiveAtomPolarizability:4.007609863281251
SigmaElectronegativity:13.562163443445453
AtomValance:6.0
StabilizationPlusCharge:0.0

Comment il est stocké dans SDF

Comment il est enregistré dans SDF est comme ça. Les valeurs de tous les atomes sont stockées dans la propriété séparées par des espaces.

13_cis_retinoic_acid
     RDKit          3D

 22 22  0  0  1  0  0  0  0  0999 V2000
   10.6160    5.4820   -0.2300 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    9.9350    3.3080   -0.3420 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    2.1650   -3.7930   -0.4060 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    1.9360   -5.2870   -0.2160 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    3.1970   -6.0950   -0.4140 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    3.4270   -3.2930    0.2730 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    4.2930   -5.6270    0.5190 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    4.3720   -4.1470    0.7160 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    0.9180   -3.1060    0.1200 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    2.2620   -3.5100   -1.8950 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    3.4900   -1.8530    0.4430 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    5.5940   -3.7230    1.4610 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    4.5660   -1.0700    0.3160 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    4.5800    0.3580    0.4930 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    3.3000    1.0310    0.8560 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    5.7270    1.0260    0.3240 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    5.8760    2.4440    0.4680 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    7.0420    3.0690    0.2850 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    7.2550    4.4870    0.4140 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    6.0830    5.3300    0.7850 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    8.4270    5.0940    0.2220 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    9.7040    4.4870   -0.1440 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
  1 22  1  0
  2 22  2  0
  3  4  1  0
  3  6  1  0
  3  9  1  0
  3 10  1  0
  4  5  1  0
  5  7  1  0
  6  8  2  0
  6 11  1  0
  7  8  1  0
  8 12  1  0
 11 13  2  0
 13 14  1  0
 14 15  1  0
 14 16  2  0
 16 17  1  0
 17 18  2  0
 18 19  1  0
 19 20  1  0
 19 21  2  0
 21 22  1  0
M  END
>  <ID>  (1) 
13_cis_retinoic_acid

>  <atom.dprop.longestMaxTopDistInMolecule>  (1) 
13 13 13 13 13 13 13 13 13 13 13 13 13 13 13 13 13 13 13 13 13 13

>  <atom.dprop.highestMaxTopDistInMatrixRow>  (1) 
13 13 11 12 13 10 12 11 12 12 9 12 8 7 8 7 8 9 10 11 11 12

>  <atom.dprop.diffSPAN3>  (1) 
0 0 2 1 0 3 1 2 1 1 4 1 5 6 5 6 5 4 3 2 2 1

>  <atom.dprop.relSPAN4>  (1) 
1 1 0.84615384615384615 0.92307692307692324 1 0.76923076923076927 0.92307692307692324 0.84615384615384615 0.92307692307692324 0.92307692307692324 0.69230769230769229 0.92307692307692324
0.61538461538461542 0.53846153846153844 0.61538461538461542 0.53846153846153844 0.61538461538461542 0.69230769230769229 0.76923076923076927 0.84615384615384615 0.84615384615384615
0.92307692307692324

>  <atom.dprop.PartialSigmaCharge>  (1) 
-0.14444603089353975 -0.25725414652876161 0.018323058588212145 0.0044130542545423954 0.0047171590351277118 -0.030785271462194001 0.021723335595041502 -0.047931809716993255
0.0044017486353659045 0.0044017486353659045 -0.0053179497186989309 0.026077408846979573 -0.0046644578993843356 -0.021862432534977119 0.031157982917592638 -0.0043178495737188505
-0.00066866837339847867 -0.0041286011669637492 -0.016275053354415626 0.031355763573928032 0.067212842574592244 0.32386816856629769

>  <atom.dprop.PiElectronegativity>  (1) 
0 8.4345745563316115 0 0 0 5.7377113992064643 0 5.6043578182067719 0 0 5.9378835230737863 0 5.943053057762822 5.807558163952943 0 5.9457956219007961 5.9746983272066947 5.9472932607203139
5.8514526889811611 0 6.5217619200580135 8.7517623225150878

>  <atom.dprop.AtomHybridizationVSEPR>  (1) 
3 2 3 3 3 2 3 2 3 3 2 3 2 2 3 2 2 2 2 3 2 2

>  <atom.dprop.AtomDegree>  (1) 
1 1 4 2 2 3 2 3 1 1 2 1 2 3 1 2 2 2 3 1 2 3

>  <atom.dprop.AtomHybridization>  (1) 
3 2 3 3 3 2 3 2 3 3 2 3 2 2 3 2 2 2 2 3 2 2

>  <atom.dprop.EffectiveAtomPolarizability>  (1) 
4.3998598632812458 4.0076098632812514 11.022853027343745 8.7883015136718754 7.9534945068359395 11.401456054687504 8.4101140136718744 9.9484780273437483 7.4461765136718752
7.4461765136718752 9.9611621093749996 7.0679890136718742 9.4839492187500003 9.7312109375000002 6.959355468750001 8.9463281250000009 8.6171093749999947 8.5909453125000006 8.8427539062500067
6.515126953124998 7.6181894531249963 6.1732197265625013

>  <atom.dprop.SigmaElectronegativity>  (1) 
12.344630439100552 13.562163443445453 8.1489517017565554 8.0200518228093163 8.0227611391275193 8.5055780121018785 8.1802713269458405 8.3472735246209044 8.0199577205445411
8.0199577205445411 8.7413311783943062 8.2201852554190094 8.7471753452915539 8.586988358849446 8.2666333630758384 8.7502658294135927 8.7840132211143533 8.7518543450176072 8.6368154001064532
8.268288364628825 9.416522812299613 11.9692325165343

>  <atom.dprop.AtomValance>  (1) 
6 6 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4

>  <atom.dprop.StabilizationPlusCharge>  (1) 
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

L'élégant.

en conclusion

Lors de la Convoluation de graphes avec cela, je voulais intégrer la propriété atomique que j'ai définie dans l'attribut node, mais il semble qu'elle puisse être implémentée assez intelligemment en utilisant cette méthode.

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