Je l'oublie souvent, alors prenez note.
import requests
def send():
image = open('/path/to/file', 'rb')
files = {'param_name': ('filename.jpg', image, 'image/jpeg')}
data = {'another_key': 'another_value'}
r = requests.post(URL, files=files, data=data)
print r.text
Vous pouvez spécifier le nom du fichier et le type de contenu en définissant la valeur du contenu des fichiers sur tuple.
Référence: https://github.com/kennethreitz/requests/issues/1495#issuecomment-21581939
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